Pablo Schilling se hizo conocido en el año 2005 tras participar de diversos realitys de la pantalla chica criolla, tales como «La Granja VIP», «Pelotón» y «Amazonas». Cabe señalar que en este último fue expulsado tras agredir a otro concursante.
Por otro lado, Pablo mantuvo una polémica relación con la influencer y ahora abogada Kel Calderón, en el que hubo varios episodios de violencia. Mencionar que este pololeo terminó en el año 2013.
En una entrevista con la Revista Ya, la hija de Raquel Argandoña reveló que la relación que ambos mantenían era agresiva: «nosotros teníamos un pololeo agresivo. Los dos tuvimos culpa ahí. Hay momentos en que se cruzan líneas y se pierde un poco de respeto. Estábamos en esa mala sintonía sin darnos cuenta», expresó Kel en 2017.
Es que en 2012 se conoció un episodio en el que Schilling empujó a Kel a las afueras de Club Amanda: «La empujé, desmedí mi fuerza… Yo también he sufrido violencia de ella», dijo él.
Ahora, alejado de la farándula y enfocado en el mundo de los negocios, Pablo se ha dejado ver en las redes sociales a sus 39 años.
Actualmente se desempeña como gerente comercial de la empresa Vita Store, y mantiene una relación desde hace varios años Sofía Calcagni, odontóloga de profesión, con quien a diario comparte fotos.