Se hizo conocido en el 2008 mientras participaba en Rojo de TVN, pero su verdadera fama llegó cuando se hizo parte del espacio juvenil de CHV, Yingo.
Iván Cabrera, hoy casado y con dos hijos, comienza su carrera política y lo haría como postulante a concejal de Conchalí con el apoyo de Renovación Nacional; Cabrera incluso ya tuvo su primera sesión con Andrés Allamand, quien sería su figura de apoyo.