O’Higgins estuvo muy cerca de dar el golpe ante Boca Juniors, pero la clasificación terminó escapándose desde los doce pasos. El cuadro celeste ganó por la cuenta mínima en el Estadio El Teniente, igualó la serie 1-1 y llevó la llave a los penales, donde el elenco argentino se impuso por 4-3 para avanzar a los octavos de final de la Copa Sudamericana.
Tras un inicio favorable para Boca Juniors, O’Higgins logró reaccionar y emparejó el partido en el Estadio El Teniente, comenzando a generar ocasiones de peligro. A los 72 minutos, el cuadro rancagüino encontró el gol que encendió la ilusión: Luis Pavez ejecutó un lateral largo, Arnaldo Castillo ganó por arriba y habilitó a Francisco González, quien conectó una volea perfecta para superar a Álvaro Montero y desatar la celebración en el Estadio El Teniente.

En el tramo final, O’Higgins estuvo a centímetros de sellar una clasificación histórica. A los 83′, Thiago Vecino desperdició una clara ocasión de cabeza, mientras que Omar Carabalí respondió con dos notables intervenciones en los minutos finales para mantener con vida a los celestes y estirar la definición a los penales.
Desde los doce pasos, anotaron Francisco González, Arnaldo Castillo y Miguel Brizuela para O’Higgins, mientras que Thiago Vecino y Luis Pavez no lograron convertir. En Boca marcaron Leandro Paredes, Miguel Merentiel, Jorge Figal y Lautaro Blanco, autor del lanzamiento decisivo. Carabalí alcanzó a contener el remate de Tomás Aranda, pero no fue suficiente para evitar la eliminación.
Con este resultado, Boca Juniors avanzó a los octavos de final de la Copa Sudamericana 2026, instancia en la que se medirá ante Deportivo Recoleta de Paraguay.